תחילת הדרך: את הקריירה המקצועית החל לצד אביו בחברה המשפחתית "אבן הבונים" כמהנדס החברה, שהינה בעלת סיווג קבלני ג-5. בן-ששון נשאר לצד אביו 25 שנה עד שהחליט לפני 11 שנה לפתוח חברה לניהול ופיקוח פרויקטים בבנייה.
חברת "טל ניהול ופיקוח בנייה" ממוקמת בקיבוץ בית השיטה. החברה עוסקת בליווי פיקוח הנדסי צמוד, בנושא בנייה ותשתיות ושותפה לביצוע פרויקטים רבים בקיבוצים בין היתר בעין חרוד מאוחד, הסוללים, רמת יוחנן, משמר העמק, רשפים, שלפים, בית השיטה, עין חרוד מאוחד וחמדיה.  בנוסף החברה מלווה משפחות שבונות בהרחבות בקיבוצים שדה נחום, טירת צבי, גשר, רמת צבי ומגל לצד ליווי חברות יזמיות לדוגמא: א.א. עלית וחברת פסגות ופיקוח הקמת מבני ציבור.

פרויקטים מעניינים: החברה מלווה בפיקוח הנדסי הרחבות בקיבוצים בין היתר ברמת יוחנן (כ-30 יח"ד), משמר העמק (8 יח"ד), קיבוץ מגל (11 יח"ד).
פיקוח וליווי הקמת מפעל של חברת פיורמדיקל בפארק הצבאים שבאזור בית שאן, בהיקף של כ-2,000 מ"ר בנוי.

אדם שהשפיע מאוד: אביו, ניסים בן ששון. "אני הולך אחרי אבי כבר המון שנים. גם בקריירה הצבאית – הוא היה מג"ד מילואים בהנדסה ואני אחריו: קורס קצינים, מג"ד ובבנייה".

שני חברים טובים מהענף: מאיר אביגל – מפקח ומנהל פרויקטים בבנייה, "היה קצין שלישות אצלי בגדוד ומאז אנחנו חברים". כמו-כן מפקחי הבנייה וניהול פרויקטים, מיקי יוגב ויריב פרלמוטר.

אירוע שהשפיע על הקריירה: "ההתנתקות מהעסק המשפחתי ויציאה לעצמאות. ההחלטה התקבלה על רקע המעבר לבית השיטה והפוטנציאל שראיתי עם הרחבת הקיבוצים".

פעילות התנדבותית: "במסגרת פעילות בקיבוץ לליווי ילדים חולקי סרטן  – אני וחברי מתנדבים ומוציאים את הילדים לטיולי ג'יפים".

יעדים לעתיד: ליזום פרויקטים גדולים ולהמשיך להרחיב את ההרחבות בקיבוצים והישובים הקהילתיים.