תחילת הדרך: את דרכו המקצועית החל דגן בחברת אינג׳ אליהו פבר בחיפה. שם עבד כארבע שנים וסיים כמנהל פרויקט. משם עבר לחברת 'בסט' למשך שנה בלבד משום שנפתחה לו הזדמנות לעבודה בחו"ל. אז עבר עם משפחתו לעבוד בקריביים בחברת 'אשטרום אינטרנשיונל' באיי טרקס אנד קייקוס.  במשך שנתיים וחצי שימש דגן כמהנדס ראשי של מגה פרויקט מלונאי/דירות והזדמן לו לעבוד יום יום מול החוף היפה ביותר בעולם (זוכה כמה שנים ברציפות) גרייס ביי ביץ. עם סיום הפרויקט חזר ארצה והמשיך לעבוד בחברת אשטרום עוד 8 שנים, בתחילה כמנהל פרויקטים ולאחר מכן כמנהל אזור. בשנת 2015 סיון ברקוביץ' שכנע אותו להצטרף אליו לנהל את פרויקט הדגל של החברה 'הרצליה הילס' ובסיום הפרויקט התמנה לתפקיד משנה למנכ"ל בחברת סיוון ביצוע , ומאז הוא בתפקיד זה.

פרויקטים מעניינים: הגנים התלויים ביהוד – דגן: "סה״כ פרויקט סטנדרטי אך ההתמודדות שם עם כל נושא רשות העתיקות היה פרק מרתק מלא אתגרים. למדנו היסטוריה וארכיאולוגיה תוך כדי עבודות הנדסה".

ארלוזורוב 17 – "היה לי הכבוד להיות שותף (אם כי לא עד הסוף) באחד מהפרויקטים הכי מיוחדים שנבנו בארץ. אין ספק שנושא המעטפת שבחר האדריכל משה צור היה שיעור מרתק בהנדסה".

הרצליה הילס – "אין ספק שזה "ה"פרויקט" מבחינתי. 4 שנים של דם יזע ודמעות, האדריכלית של הפרויקט קיקה בראז ומשרד המהנדסים של ישראל דוד, העמידו לנו אתגר שטרם בוצע בארץ ואני שמח שהיה לי הכבוד להיות מפורצי הדרך להתקנת מערכות חיפוי מלאכותיות בתליה יבשה. אני חושב שהתוצאה מדברת בעד עצמה והפרויקט גם זכה לאחרונה למקום ראשון בתחרות של איגוד המהנדסים".

אדם שהשפיע עלי: מנכ"ל חברת 'סיון ביצוע',  סיוון ברקוביץ. "מעבר להיותו בוס, הוא גם חבר ומנטור הוא אדם שיודע לרדת לפרטים, לשאול את השאלות הכי קשות, להתקיל אותך שאתה חושב שאתה שולט בהכל, להיות ביקורתי שצריך ולתת מילה טובה שמגיע. אין לי ספק שיש לי מה  ללמוד ממנו".

"אדם נוסף שהשפיע עלי מאד בתחילת דרכי היה הבוס שלי מהעבר, אבי כספי בחברת פבר. בחור קשוח החזיק אותי קצר אבל הכה בי תורה יומם וליל. הוא לא ויתר לי לעולם תמיד דרש ממני יותר. תמיד לימד אותי שמהנדס ביצוע טוב הוא זה שלומד מהיסוד ובקיא בכל התהליכים. הוא צדק. אין ספק שחלק משמעותי ממי שאני היום כאיש מקצוע, כמהנדס ומנהל זה בזכותו".

חברים טובים מהענף: טל פלב סמנכ"ל הנדסה בתדהר ותמיר קלמוביץ מנכ"ל שותף בסטרקטורה.

פעילות ציבורית: "לפני שלוש שנים היה לי הכבוד להיות מרצה אורח בטכניון בפקולטה להנדסה אזרחית ללוות סטודנטים בפרויקט גמר. היה לי גם העונג שאחד מהסטודנטים שלי זכה במקום הראשון באותה השנה. אין ספק שללמד ולגדל את דור העתיד זה חלק ממה שאני ולא רק באקדמיה אלא גם בעבודה המשותפת".

יעדים: "אני רואה את עצמי כחלק בלתי נפרד מחברת סיון ביצוע ושואף להמשיך להוביל, לקדם ולהצמיח את חברת סיון ביצוע יד ביד עם סיון ברקוביץ'".